如果说唐云此前即享有“杭州唐伯虎”，享有名士之誉，那么到了上海这座人生的大舞台，唐云积极参与各项艺术的和社会的活动，他的名士之誉被迅速放大。

　　回观历史，唐云迁居上海后所作出的正确决定是主攻花鸟画科。此前他以山水画为主，到上海后发现画山水的高手不少，而花鸟画在赵之谦和吴昌硕之后并无大家，唐云看准了这一发展空间。由于订画者需求不同，他以华新罗、金农、八大为师，所画花鸟布局章法奇特，设色秀妍，生动有致，颇受好评。之后，他又融合赵之谦、吴昌硕等诸家技法，成一家气象，兼有北方的沉郁雄厚又有南方的清新俊逸，终成一代大家。

　　待唐云在上海画坛站稳脚跟，随后又在几所艺校担任教授，他的经济状况大为改善。大凡书画家都有收藏的癖好，既可赏玩又可借鉴，唐云就是其中的一位。抗战时期，唐云在一家古董店和一个日本人同时看中一尊六朝石佛。如当今的竞拍一般，互相叫价数回，唐云最终以一百石米价夺得。当时买一亩地只有几石米价，唐云为此告贷卖画大费周折，但“杭铁头”的美名也由此扬播。唐云将这尊石佛请回家后就供在大门口。唐云外出归来，随手就将棉帽扣在石佛头上。圈内朋友感叹，不让国宝沦落外国是唐云的原则，随意把自己的帽儿扣在石佛的头上，则是唐云的潇洒。

　　唐云十分痴迷齐白石的画，对其画的花鸟草虫尤为钟爱。一次，唐云发现一张《群虾图》气韵生动，白石老人用粗细浓淡软硬的笔墨线条，把群虾画得如在水里一般，唐云抢一样买下挂于自己的书房。漫画家张乐平到唐云家玩，见书房中齐白石的《群虾图》时眼睛一亮，喜欢不已。唐云见张乐平喜欢，便爽朗地说喜欢就拿去。张乐平也不客气，收起画就告辞。此后的某天，张乐平陪唐云去广东路古董店，见墙角处有一堆轴头杂乱无章地放在地上，一问得知是卖给外国人的。唐云让其打开看看。店员随即一张一张翻给唐云看。突然，唐云叫了一声停，说发现了一张宋画。店员笑道高仿的，唐云不管，随即买下该画。正当唐云掏腰包时，一旁的张乐平抢着付钱，说上次唐云送他齐白石的画，这次卖个人情给他。

　　这幅所谓的高仿画其实真是宋画，初看很糟，画面也有些破损。唐云取了画直奔上海博物馆，请裱画师重新装池。俗话说人靠衣装佛靠金装，破旧的宋画裱好后焕然一新，其笔墨神采岂是仿者可为。唐云喜不自禁，挂在书房内，天天赏析琢磨。唐云得宋画的消息不胫而走。唐云的好友——时任广东省领导的魏今非正好在上海开会，得知消息赶到唐云家，希望唐云将宋画捐与广东省博物馆。魏今非原以为要费一番口舌，不料，唐云欣然答应。此事在上海和广东收藏界传为美谈。