身为山水、人物、花鸟俱佳的全能画家，唐寅的人物画非常出众。上海博物馆藏《东方朔像》，笔墨寥寥，但东方朔诙谐多智、大隐于朝的形象呼之欲出。北京故宫藏《桐阴清梦图》，画一个文人躺在梧桐树下的椅上酣然入梦，画上题诗“十里桐阴覆紫苔，先生闲试醉眠来。此生已谢功名念，清梦应无到古槐。”简直就是画家自己远离官场的自况。唐寅的人物画有粗笔和细笔两种，他的仕女画最引人入胜。北京故宫藏的《王蜀宫妓图》就是细笔重彩的代表作：仕女体态优美，头饰华贵，额、鼻、颌施以“三白”，画家在题句中特意点到“蜀后主每于宫中命宫妓衣道衣，冠莲花冠，日寻花柳以侍酣宴，竟至滥觞，不无扼腕。”唐寅画此画，旨在讽刺蜀后主荒淫腐败的生活。

　　唐寅的花鸟画也别具一格，善于用墨，数量不多，尤显珍贵，他的花鸟画大多是比兴之作。藏于台北故宫的水墨《杂卉烂春图》，画一奇石，石脚下有一野菜，墨色淋漓，八面横扫。唐寅也爱画竹，他画的竹多风竹，北京故宫藏《风竹图》，题诗“满窗潇洒五更风，怪是无端搅梦中。梦见故人忙起望，白烟寒竹路西东。”这是一幅画给过路友人的寄情之作，诗中略有一丝伤感。天津艺术博物馆藏的《墨菊图》，画风属于小写意，看似写生之作，菊花的结构繁复，笔墨也相当精致，表达了唐寅自己不向权贵低头折腰，忘掉烦恼、醉隐山林的愿望。

　　唐寅的书法，儒雅风流，妩媚秀美，如凤舞琼花，妍美是最大特点，其实唐寅不光学了赵孟頫，在审美上更多地取法王献之，“媚趣”是唐寅书法的主要特征。唐寅的书法学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家，风格俊逸秀拔，婉媚多姿，但骨力稍显不足。清王士贞评：“伯虎书入吴兴堂庙，差薄弱耳。”唐寅的行书书法有两种，一种是偏显瘦硬的，以骨为主；还有就是最常见的，突出秀雅洒脱。他的书法不一味求险，而是端庄俊秀、四平八稳，与沈周的长枪大戟、祝允明的狂草追求个性的张扬迥异。唐寅的书法，字构也十分独特，上长下窄，上疏下紧，这一点形成他自己的特点。