1919年丰子恺从浙江第一师范学校毕业后，他听从内心的呼唤和时代的呐喊，只身前往上海，与同学数人发起组织“中华美育会”，编辑出版《美育》杂志，并创办了中国教育史上第一所包括图画、音乐、手工艺各科的艺术师范学校——上海艺术专科师范学校。

　　1921年，丰子恺东渡日本作短期考察，其重点在于汲取东邻日本对国民的绘画、音乐和外语等素质教育的长处。虽然是短期考察，但此行对丰子恺影响巨大。在绘画上，他将东瀛浮世绘的用线用色融入到自己的绘画创作中，形成了日后的“丰子恺式漫画”。他没有成为音乐家或音乐教师，但此后花大力普及音乐理论和音乐作品，出版多种与音乐相关的书籍。值得一提的是，丰子恺在日本期间极重视与扶桑友人的语言交流。凭着语言天赋，丰子恺仅学习了一年不到的日语，但在其漫漫的艺术人生中翻译了大量的日本古典文学作品。

　　1922年丰子恺回国，旋即由夏丏尊推荐至浙江上虞的春晖中学教授图画和音乐。在那个动荡年代，春晖中学好似桃花源中的一方净土。1908年，上虞富商陈春澜捐银5万元，在小越横山创办春晖学堂。1919年，陈春澜再捐银20万元，委托乡贤兼近代著名教育家、民主革命家经亨颐等续办中学。春晖中学坐落于上虞白马湖畔，依山傍水风景优美。早期的春晖确立了“与时俱进”的校训，“实事求是”的教育方向和“勤劳俭朴”的训育方针，首开浙江中学中男女同校之先河。春晖中学又推行“人格教育”、“爱的教育”、“感化教育”和“个性教育”，聘请一大批名师硕彦——李叔同、夏丏尊、朱自清、匡互生、朱光潜、丰子恺、刘质平、刘薰宇、叶天底、张孟闻、范寿康等到此执教。蔡元培、黄炎培、胡愈之、何香凝、俞平伯、柳亚子、陈望道、张闻天、黄宾虹、张大千、叶圣陶等社会名流亦来此讲学考察。春晖由此积淀了深厚的文化底蕴，奠定了坚实的名校基础。学校一时声誉鹊起，有“北南开，南春晖”之说，成为中国新式教育的一颗璀璨明珠。

　　由于志趣相投，丰子恺与朱自清、朱光潜等结为好友。丰子恺的“小杨柳屋”和夏丏尊的“平屋”相距很近，夏丏尊和朱自清总喜欢到丰家来坐坐，谈些趣事。朱自清后来在回忆当时的情景时写道：“小客厅里，互相垂直的两壁上，排满了那小眼睛似的漫画稿。微风穿过时，几乎可以听见飒飒的声音……”每当看到佳作，朱自清便要求丰子恺再画一幅送他。朱自清说：“一幅幅的漫画如一首首的小诗——带核儿的小诗，就像吃橄榄似的，老嚼着那味儿。”一次，丰子恺、夏丏尊在朱自清家闲谈，孩子们跑进跑出玩耍，丰子恺顺手就为朱自清的女儿画了一幅漫画肖像。朱自清看了爱不释手，请夏丏尊题字。夏丏尊在画上题了“丫头四岁时，子恺写，丏尊题”。朱自清后来还将这幅画用作了散文集《背影》的插图。丰子恺此后创作的漫画《人散后一钩新月天天水》——疏朗的芦帘，摆在廊边的小桌，桌上的茶壶和几个小杯，天上是一钩新月——成为丰子恺的成名作。