传承既久，耳濡目染，吴湖帆的绘画，初从“四王”、董其昌入手，继而上探五代、两宋以及元明诸家，冲破南北宗壁障，风格雅腴灵秀、缜丽独树一帜，尤以融水墨烘染与青绿设色于一炉并多烟云者最具代表性。他的青绿山水画构图采用平远法，深受前代诸大家之影响，或用没骨烘染，或用解索皴，或披麻皴，或小斧劈皴，画风不变，骨法用笔渐趋凝重，得其深穆渊厚之气。如山体的披麻皴，吴湖帆在灵动的基础上则较之趋于挺劲坚实，这也是他在继承传统时的一大贡献及特色。吴湖帆在三十年代还曾发现赵伯驹的青绿山水设色有七层之多，这对他的山水画设色不无有益启发，并在此基础上做了进一步的发展，因此色彩的运用也是吴湖帆绘画的一大特征，当他挥毫时，先用一枝大笔，洒水纸上，稍干之后，再用普通笔蘸着淡墨，略加渲染，一经装裱，皆鲜丽明亮，极富装饰感，观之似出岫延绵，不可方物。这也是他对用色一道穷根溯源、反复探究的结果。他的山水设色远远超过了石绿、石青、泥金之类，几乎所有的国画颜料都将之运用，这样，在吴湖帆的笔下，使古代青绿山水语言的高度纯粹化、作风古朴典雅发展为语言繁富、作风清艳明丽。可以说得上是以明清笔墨，运宋人匠壑。对传统山水画“南北宗”、青绿水墨的兼收并蓄，让他摆脱了流派的束缚，从而形成了自己的笔墨风格。所以他的山水画，画风秀丽丰腴，清隽雅逸，设色深具烟云飘渺，泉石洗荡之致。他还有个习惯，作书画时，必自己磨墨，人问其故？他说：“自己磨墨，不但掌握浓淡，亦是构思大好时光”。吴湖帆常于笔闲之际取唐宋名家诗词览读，苏轼曾称王维的艺术是“画中有诗”，而他自己则可以说是画中有词，特别是有婉约派的词意，对婉约派词意的追求与其绘书中那种缜密秀丽、风流自赏风格的形成有着重要关系。

　　吴湖帆还有近世画竹第一人之誉。他画竹从宋人双钩入手，又参以赵雍墨竹及恽寿平的没骨法，以淡墨或淡色画竹，其笔下的竹子有疏淡清雅之韵味，特别是水分的使用和控制恰到好处，使竹叶有“凤尾梢卷”之势。虽不着色，但仍有缜丽丰润，苍翠华滋的富丽堂皇之感。

　　吴湖帆虽然所处新旧社会鼓荡之际，风云跌宕，但是绘画思想在传统绘画仍占有着重要的地位。他从正统派入手，并由此上溯对宋元明清诸家画派多所师法，这在当时的画家群体中并不多见。他一面悉心观摩家藏历代名迹，一面遍游名山大川，把师古人和师造化结合起来，从而在艺术上形成缜丽丰腴、清隽明润的独特风格；他的书法，融米芾与宋徽宗赵佶的“瘦金体”于一炉，并结合自己的意趣，自成一格，具有个性特色。和老师陆恢一样，他还积极参与画社画会办展等等的社会活动，包括“正社”在内民国年间风云际会的几乎所有的南方美术社团都有他活跃的身影，筹划筹谋筹备画展评审出版等等也是不亦乐乎。这些南来北往的见识交流切磋，对于他的海纳百川也是不无益处。